表題の通りですが、ローカル環境のOpenSSLのバージョンがかなり古くなっていたのでアップデートしました。なお、OpenSSLはバージョンによってすでにサポートが終了しているものもありますので、セキュリティの注意が必要になります。   OpenSSLのバージョン別サポート期限

OpenSSL 0.9.8	2015年12月31日までサポート
OpenSSL 1.0.0	2015年12月31日までサポート
OpenSSL 1.0.1	2016年12月31日までサポート
OpenSSL 1.0.2	2019年12月31日までサポート
OpenSSL 1.1.0	2018年8月31日までサポート

    まずは下記のコマンドで現在のOpenSSLのバージョンと通っているパスを確認しておきます。

// バージョンの確認
$ openssl version
  OpenSSL 0.9.8zh 14 Jan 2016

// 通っているパスの確認
$ which openssl
  /usr/bin/openssl

  バージョンが古くなっているのでOpenSSLのバージョンを上げていきます。今回はHomebrew経由でアップデートを行いますので、まずはHomebrewをアップデートしてその後OpenSSLのパッケージも更新しておきます。

$ brew update
$ brew upgrade openssl

  Homebrewのアップデートが完了したら、インストールできるOpenSSLパッケージのバージョンを確認します。

$ brew list openssl
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/.bottle/etc/ (8 files)
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/bin/c_rehash
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/bin/openssl
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/include/openssl/ (74 files)
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/lib/libcrypto.1.0.0.dylib
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/lib/libssl.1.0.0.dylib
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/lib/engines/ (12 files)
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/lib/pkgconfig/ (3 files)
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/lib/ (4 other files)
  /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/share/man/ (1680 files)

  上記ではバージョンが「1.0.2o_1」と上がっているのが確認できます。ただし、Homebrew経由でインストールしたOpenSSLにはパスが通っていないので、「.bash_profile」に下記の通りパスを通す記述を追記します。

// .bash_profileにパスを通すため追記
export PATH=/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2o_1/bin:$PATH

// .bash_profileへの更新を反映
$ source ~/.bash_profile

  上記作業が終わったら、再度OpenSSLのバージョンを確認し、Homebrew経由でインストールしたバージョンに切り替わっていればOKです。   （参考） [Mac OS X] OpenSSLバージョンの更新